Здание нынешней школы было построено в начале 20-го века и на тот момент было одним из первых кирпичных зданий в тогда еще дачном поселке Боярка.  Школа была открыта в 1911 году, как приют для сирот, принадлежавший (по некоторым сведениям) "Обществу призрения сирот служащих на Юго-Западных железных дорогах".  В  1918 году здесь открыта школа для детей железнодорожников (семилетка).

С конца 1921 года в части помещения школы размещались комсомольцы, которые принимали участие в строительстве узкоколейки от станции Боярка  в лес для перевозки дров в Киев, где в холодную зиму 1921 года начался топливный кризис. Одним из добровольцев был Николай Островский, который в своей книге «Как закалялась сталь» описал события, связанные со строительством этой дороги.  На территории школы находится памятник Николаю Островскому (скульптор Л.Кулябко-Корецкая, 1974 год) и памятник герою романа «Как закалялась сталь» Павке Корчагину (скульптор А.Харечко,  1978 год), действует краеведческий музей, который создан на базе литературно-мемориального музея Н.Островского.

С  1937 года школа становится первой десятилеткой в районе и носит название «Боярская железнодорожная школа №18».

С августа 1941 г. по ноябрь 1943 г. Боярка и прилегающие к ней села были захвачены немцами; на территории школы размещался немецкий госпиталь. После освобождения города в конце 1943 года, школа снова была открыта. 

С 1960 года школа получает нынешнее название «Боярская средняя школа №2».

Зданию школы, которое в 2011 году отметит свое 100-летие, присвоен статус  «Памятник архитектуры и истории». 

На территории школы также размещена мемориальная доска Шолом-Алейхему с надписью: «У 1884-1905 роках у Боярці перебував класик єврейської літератури Шолом –Алейхем (1859-1916). У творах «Тев‘є-молочник», «Дачна кабала» змалював Боярку, побут дачного поселення, якому він вигадав назву «Бойберик»».

Текст подготовлен администрацией портала 360.net.ua с использованием материалов http://www.boyarka-inform.com и http://boyarka-city.com